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Zunächst begann Oliver seine Laufbahn als Feldspieler beim Karlsruher SC, doch schon bald wechselte er ins Tor. Am 27. November 1987 bestritt er sein erstes Bundesligaspiel für den Karlsruher SC. 1994 wechselte er zum FC Bayern München, der damals so viel zahlte wie bis dahin nie zuvor für einen Bundesliga-Torhüter gezahlt worden war.

Dem FC Bayern hielt er bis zu seinem Karriereende die Treue und gewann mit dem Verein zahlreiche Titel und Auszeichnungen. Seine aktive Karriere beendete Oliver nach 557 Bundesligaspielen am 17. Mai 2008. Ihm gelang zum Abschluss noch ein Rekord, indem er in seiner letzten Saison nur 21 Gegentore hinnehmen musste - so wenige wie kein Torhüter vor ihm. 

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